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La demande mondiale en acides aminés D a continuellement augmenté au cours des dernières années. Pour l'année 2017, on pronostique un marché d'environ 3,7 milliards de US $. Les acides aminés D sont utilisés comme constituants importants par exemple dans des édulcorants, des insecticides, des cosmétiques et avant tout dans une multiplicité de médicaments, qui représentent un facteur de croissance important pour le développement du marché. C'est ainsi que chaque année, on a besoin de plusieurs milliers de tonnes de D-4-hydroxyphénylglycine et de D-phénylglycine pour la synthèse des pénicillines (par exemple l'amoxicilline) et des céphalosporines (par exemple le Céfaclor). Non seulement les acides aminés D élèvent la stabilité des parois cellulaires des bactéries vis-à-vis de la dégradation protéolytique, mais leur inclusion bien dirigée dans les médicaments améliore leur stabilité, en particulier face à l'administration orale. En outre, le changement de l'ordonnancement des groupes fonctionnels dans leur conformation offre pour la construction de nouvelles molécules un nouveau degré de liberté qui peut conduire à de meilleures propriétés. Le cétrorélix, utilisé en médecine de l'appareil génital, pour inhiber l'hormone de libération des gonadotrophines hypophysaires, dont il est un analogue, consiste par exemple en dix acides aminés, dont cinq sont en configuration D. Le cetrorelix est entièrement fabriqué synthétiquement à partir des acides aminés individuels.
Sources : fr.wikipedia.org
D'autres médicaments similaires, comme leuproreline, buserelin, degarelix, histrelin, nafarelin ou abarelix contiennent au moins un acide aminé D. Le tadalafil, utilisé dans le traitement de la dysfonction érectile, mieux connu sous sa marque commerciale Cialis, contient dans sa structure un D-tryptophane. L'antidiabétique natéglinide, du groupe des glinides est fait de D-phénylalanine et d'acide cis-4-isopropyl-cyclohexane-carbonique. La phénylalanine est utilisée depuis les années 1970 comme antidépresseur. Pour l'utilisation comme médicament, on utilise le racémique, bien moins onéreux. Une fraction substantielle de l'action antidépressive et analgésique est due à la D-phénylalanine, qui n'est pas métabolisée, comme la L-phénylalanine en L-tyrosine, L-DOPA ou noradrénaline qui améliorent l'humeur, mais elle bloque de façon primaire l'enzyme enképhalinase. Ce blocage conduit à augmenter la concentration d'enképhalines dans le sang, ce qui suscite l'effet analgésique. Ultérieurement, la D-phénylalanine est métabolisée principalement en phényléthylamine L'insecticide fluvalinate utilisé pour la lutte contre le varroa du groupe des pyréthrinoïdes contient dans sa composition de la D-valine. La D-alanine est un composant de l'édulcorant alitame.
Sources : fr.wikipedia.org
== Pour aller plus loin == (de) Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch et Peter Schieberle, Lehrbuch der Lebensmittelchemie, Springer Verlag, 2001, 5e éd. (ISBN 3-540-41096-1, lire en ligne) (en) Ryuichi Konno, Hans Brückner, Antimo D'Aniello, George Fisher, Noriko Fujii et Hiroshi Homma, D-amino acids: a new frontier in amino acids and protein research – practical methods and protocols., Nova Science Publishers, 2007, 629 p. (ISBN 1-600-21075-9) (en) Loredano Pollegioni et Stefano Servi (dir.), Unnatural Amino Acids, Humana Press, 2011, 409 p. (ISBN 1-617-79330-2) (en) Gyula Pályi, Luciano Caglioti et Claudia Zucchi (dir.), Advances in BioChirality, Elsevier, 1999 (ISBN 0-080-43404-5, Modèle:Google Buch)
Sources : fr.wikipedia.org
== Liens web == (de) « Die D- und die L-Form der Aminosäuren » (consulté le 27 janvier 2014) (de) Hanka Symmank, « Funktionelle und strukturelle Charakterisierung bakterieller Peptidsynthetasen. », sur Fachbereich Biologie, Chemie, Pharmazie, Freie Universität Berlin, 10 mai 2002 (consulté le 27 janvier 2014)
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La recherche sur Lyophilisation repose surtout sur des travaux de laboratoire et des modèles animaux ; les données cliniques varient selon la substance.
La pureté et l'analyse (HPLC, spectrométrie de masse), une reconstitution correcte et un stockage adapté sont déterminants.%!(EXTRA string=Lyophilisation)
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